Nate Cooper (Joel David Moore) jatuh cinta pada pandangan pertama saat ia bertemu Cristabel Abbott (Paris Hilton). Namun sayang Nate kecil yang baru berusia 6 tahun harus ikut orang tuanya pindah ke kota lain. Pupuslah harapan Nate untuk dapat menjadi pacar Cristabel.
Tahun pun berganti namun Nate tak juga dapat melupakan Cristabel. Bagi Nate, tak ada wanita yang sanggup menggantikan tempat Cristabel di hatinya. Yakin bahwa Cristabel adalah wanita yang ditakdirkan untuknya, Nate pun kembali ke Los Angeles untuk mencari Cristabel.
Nate berhasil menemukan Cristabel yang telah tumbuh dewasa dan masih tetap cantik. Anehnya, gadis secantik Cristabel ternyata masih belum punya pacar. Selidik punya selidik, ternyata penyebabnya adalah sahabat karib Cristabel yang bernama June Phigg (Christine Lakin). June dan Cristabel tidak dapat terpisahkan. Kemanapun Cristabel pergi, June pasti ada di sana juga.
Nate yang ingin mengajak Cristabel kencan ternyata harus menelan kekecewaan karena Cristabel tidak mau meninggalkan June sendirian. Segala daya dan upaya pun dicoba Nate agar June bisa mendapatkan teman kencan sehingga mereka bisa pergi berempat.
- Pemain : Paris Hilton, Cristine Lakin
- Genre : Comedy | Romance
- Country : USA